Ciklopropilamino

Ciklopropilamino
Plata kemia strukturo de la Ciklopropilamino
Tridimensia strukturo de la Ciklopropilamino
Alternativa(j) nomo(j)
Aminociklopropano Ciklopropanamino
Kemia formulo	C3H7N
CAS-numero-kodo	765-30-0
ChemSpider kodo	xxx
PubChem-kodo	69828
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila likvaĵo
Molmaso	57.0944 g·mol−1
Denseco	0.824 g cm−3
Fandpunkto	−50 °C
Bolpunkto	49 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4206
Ekflama temperaturo	−25.5 °C
Memsparka temperaturo	275 °C
Acideco (pKa)	9.1
Solvebleco	Akvo:Solvebla en akvo
Mortiga dozo (LD50)	445 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R22 R34 R36/37
Sekureco	S7/9 S16 S26 S33 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema C Koroda Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H314, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopropilamino estas organika kombinaĵo, primara cikla amino, senkolora kaj volatila likvaĵo ĉe meditemperaturo. Kiel ĉiuj aminoj, tiel ciklopropilamino posedas amoniakan kaj fiŝan odoron. Ciklopropilamino uzatas interalie en farmacia industrio kiel deirpunkto por preparado de aktivaj ingrediencoj.

Izomeroj de la ciklopropilamino
Ciklopropilamino		Alilamino	Azetidino	Propilenoimino	2-Metil-aziridino

Sintezoj

Sintezo 1

• Metodo de Hofmann: Ciklopropilamino estiĝas per interagado de amoniako kaj propila halogenido:

$\mathrm {+NH_{3}{\xrightarrow {}}HX+}$

Sintezo 2

• Rearanĝo de Gabriel: Ciklopropiligo de la kalia ftalimido donante ciklopropilaminon kaj ftalatan acidon:

$\mathrm {+}$ $\mathrm {\xrightarrow {-KX}} \mathrm {\xrightarrow[{+2H_{2}O}]{H^{+}}}$ $\mathrm {+}$

Sintezo 3

• Per reduktiĝo de la nitrociklopropano:

$\mathrm {+2\;Fe+6\;HCl{\xrightarrow {}}2\;H_{2}O+2\;FeCl_{3}+}$

Sintezo 4

• Per hidrogenigo de la nitrociklopropano:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Per kataliza hidrogenigo de la ciklopropilamino oni estigas n-propilaminon:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Reakcio 2

• Reakcio de la ciklopropilamino kun hipoklorita acido estigas kloropropiniminon kaj akvon:

$\mathrm {+HOCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})OH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CH=NH+H_{2}O}$

Reakcio 3

• Ciklopropilamino reakcias kun klorida acido donante ciklopropilamonian kloridon:

Klorigo de la ciklopropilamino.

Reakcio 4

• Oksidiga reakcio al nitrociklopropano:

$\mathrm {+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}4H_{2}O+}$
aŭ per oksidado kun duoksirano:
$\mathrm {+3}$ $\mathrm {{\xrightarrow {}}H_{2}O+3HCHO+}$

Literaturo

• Chemical Book
• the NIST WebBook
• Chemicalland21
• Pharmacology of Fluorides, Parte 2, Frank A. Smith
• Radical Ionic Systems: Properties in Condensed Phases, Anders Lund, Masaru Shiotani
• Alicyclic Chemistry, W. Parker

Vidu ankaŭ

• Ciklaj aminoj
• Aminoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanalo
• Ciklopropanolo
• Ciklopropanono
• Ciklopropanamido
• Ciklopropanoata acido
• Siegmund Gabriel (1851-1924)