Saltu al enhavo

Mandelonitrilo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Mandelonitrilo
mandelonitrilo
Plata kemia strukturo de la Mandelonitrilo
mandelonitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Mandelonitrilo
Mandelonitrilo estas nature trovata en la pulpo de la Prunus armeniaca
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2-hidrokso-2-fenilacetonitrilo
Kemia formulo
C8H7NO
CAS-numero-kodo 532-28-5
ChemSpider kodo 10304
PubChem-kodo 10758
Merck Index 15,5783
Fizikaj proprecoj
Aspekto ruĝ-bruneca malbonodora likvaĵo
Molmaso 133,1478 g·mol-1
Denseco 1,118g cm−3[1]
Fandpunkto -10°C[2]
Bolpunkto 168°C
Refrakta indico  1,5375
Ekflama temperaturo 97,2 °C[3]
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 560 mg/kg (buŝe)[4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R23/24/25 R36/37/37 R41
Sekureco S22 S25 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H311, H318, H331
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P321, P330, P361, P363, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

MandelonitriloC8H7NO estas organika komponaĵo el la familio de la nitriloj, rezultanta el biologia hidratigo de la amigdalino, trovata en la migdalo kaj en la ĉerizo aŭ sinteze produktita ekde la benzaldehido. Ĝi estas ruĝ-bruneca malbonodora likvaĵo, malmulte solvebla en akvo kaj tre solvebla en alkoholo, kloroformo kaj etero.

Ĝi estas respondeca pri la amara gusto de la migdaloj kaj estas toksa substanco kiam prenita en altaj kvantoj. En la homa organismo mandelonitrilo estas nature ekstrakta el la ordinaraj fruktoj per la helpo de enzimoj kaj bakterioj. Escepte de la "ricinino" kaj la mandelonitrilo, malmultaj biogenaj nitriloj estis raportitaj hidroliziĝi de mikroorganismoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

benzaldehido+cianida acidomandelonitrilo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

benzaldehidonatria hidrokso-fenil-metano-sulfonatomandelonitrilo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per amoksido (reakcio kun amoniako kaj oksigeno) de la stireno:

vinil-benzeno+ozono+amoniakomandelonitrilo+2akvo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per senhidratigo de la "mandelamido" en ĉeesto de P2O5:

mandelamidomandelonitrilo

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Per biologia hidratigo de la amigdalino oni akiras mandelonitrilon:

amigdalinomandelonitrilo+sakarozo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de mandelamido ekde la mandelonitrilo[7]:

mandelonitrilo+akvomandelamido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • La nitrilazaj enzimoj hidratigas cianidojn al la respektiva karboksilata acido 2H2O:

mandelonitrilo+akvomandelata acido+amoniako

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Hidratigo de nitrilo en alkala medio donas la salon de la respektiva acido:

mandelonitrilo+akvo+natria hidroksidonatria mandelato+amoniako

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la benzaldehido per varma malkomponado de la mandelonitrilo:

mandelonitrilobenzaldehido+cianida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Per la helpo de la oksonitrilazaj enzimoj, cianidoj konvertiĝas al aldehidoj kaj cianida acido[8]:

mandelonitrilobenzaldehido+cianida acido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]