Ibuprofeno

Ibuprofeno
Plata kemia strukturo de la Ibuprofeno
Tridimensia kemia strukturo de la Ibuprofeno
Alternativa(j) nomo(j)
(4-izobutil-fenil)propanoata acido Izobutilfenil-propionata acido
Kemia formulo	C13H18O2
CAS-numero-kodo	15687-27-2
ChemSpider kodo	3544
PubChem-kodo	3672
Merck Index	15,4919
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora solidaĵo
Molmaso	206,285 g·mol−1
Denseco	1,175g cm−3
Fandpunkto	75 °C
Bolpunkto	157 °C
Solvebleco	Akvo:21 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1050 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22
Sekureco	S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H319, H335, H361, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P330, P337+313, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ibuprofeno aŭ C₁₃H₁₈O2 estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la karboksilataj acidoj, senkolora solidaĵo kaj raportita kiel Ne-steroida KontraŭInflama Drogo (NSKID), uzata en la traktado de doloro, febro kaj inflamo, inklude de doloraj menstruaj periodoj, migrajnoj kaj reŭmatoida artrito. Ĝi ankaŭ estas uzata por fermado de la persista arteria kanalo en antaŭtempaj beboj. Ĝi povas aplikiĝi buŝe aŭ intravejne kaj ĝiaj efikoj komencas rezulti post unu horo. Ibuprofeno estas solvebla en etanolo, metanolo, acetono, kloroformo kaj en plejmulto el la nepolaraj organikaj solvantoj.

Historio

Ibuprofeno estis malkovrita en 1961 de la brita apotekisto Stewart Sanders Adams (1923-2019), kiu komence komercis ĝin per la marko Brufeno. Ĝi estas tutmonde disponebla per sennombraj varomarkoj, inklude de Advil kak Motrin. Ĝi estis unu komercita en 1969 en Unuiĝinta Reĝlando kaj en Usono en 1974. Ĝi estas en la listo de la esencaj medicinaĵoj publikigita de la Monda Organizaĵo pri Sano, kie inkluzivas la plej sekuraj kaj plej efikaj farmaciaĵoj el la sansistemo. Ĝi ankaŭ estas disponebla kiel ĝeneraluza medicinaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de isobutilbenzeno (CAS-numero 538-93-2) kaj klorido de propionila:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la izobutilacetofenono: Unue izobutilacetofenono reakcias kun natria borohidrido por formi izobutilbenzilan alkoholon. Due, la alkoholo reakcias kun klorida acido por doni la acetilkloridon de izobutilbenzenon. Trie, la klorido rezultanta produktas Reakciaĵon de Grignard (izobutil-benzeno-acetilkloridon de magnezio) per traktado kun magnezio. Sekve oni reakciigas la Reakciaĵon de Grignard kun acetila klorido por doni ibuprofenon kaj magnezia klorido:

Sintezo 3

• Preparado ekde la benzeno: Unue benzeno reakcias kun 2-klorido de propanoila por formi izobutilbenzenon. Due, izobutilbenzeno reakcias kun acetila klorido por doni izobutilacetofenonon. La ceteraj etapoj ĝis formado de ibuprofeno estas montrataj en la sintezo 2:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Acetila\,klorido}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun natria hidroksido;

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Reakcio kun lizino: En kelkaj landoj, ibuprofena lizinato (salo de lizino kaj ibuprofeno) estas uzata pro tio ke ĝi estas pli solvebla en akvo. En 2006, lizinato de ibuprofeno estis aprobita de la Administrejo pri Drogoj kaj Nutraĵoj (FDA) por fermado de la persista arteria dukto en antaŭtempaj beboj pezantaj inter 500 kaj 1500 gramoj, estantaj ne pli ol 32 semajnoj je embriiga aĝo kiam kutima medicina administrado (tia kia fluida limigo, diuretikaĵoj kaj spira subteno) ne estas efikaj.

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Reakcio de ibuprofeno kaj metanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• University of Bristol
• ACS Publications
• Youtube
• Journal of Applied Chemical Research
• NHS Website
• Ibuprofen: A Critical Bibliographic Review
• Ibuprofen: Discovery, Development and Therapeutics

Vidu ankaŭ

• Aspirino
• Kafeino
• Paracetamolo
• Fenacetino
• Bucetino